Billie Holiday föddes som Eleanora Fagan i Philadelphia den 7:e april 1915. Hon hade en svår barndom och lämnades långa tider hos en släkting medan hennes blott 19 år gamla mamma försökte dra in pengar på olika arbeten. Hennes mor flyttade till Harlem och började arbeta på en bordell. Där började även Billie arbeta som 10-åring men både mor och dotter blev snart gripna av polisen. Vid denna tid började Holiday upptäcka jazzmusiken genom Louis Armstrong och Bessie Smith.
Efter den kaotiska barndomen började Holiday sjunga på olika nattklubbar i Harlem och hennes speciella, självlärda, sätt att frasera och improvisera blev så småningom upptäckt av producenten John Hammond som ordnade skivinspelningar åt henne. Hon blev stor och kunde ha fått sitt eget parfymmärke likt Ariana Grande parfym med flera.
Det här var en mycket svår tid för de svarta i USA. I de södra staterna var det fråga om ren apartheidpolitik. Det förekom regelbundna lynchningar i södern och en försiktig uppskattning anger att 4000 svarta män lynchades ihjäl under det halvsekel som föregick 1940. I de norra och östliga staterna var situationen något bättre men det var trots det en utbredd rasism och svarta artister fick mest uppträda för svart publik. Det började förändras under 1930-talet och det dök upp nattklubbar och andra arenor för en blandad publik.
Efter att ha sett ett fotografi av två lynchade svarta män från 1930 blev läraren Abel Meeropol så berörd att han 1937 skrev dikten ”Bitter Fruit” om det hemska som den svarta befolkningen fick utstå i södern. Den starka dikten blandar sköna naturbeskrivningar med en brutal rå skildring av hängande kroppar, brinnande kött och kråkor som äter av liken. Efter att ha musik-satt dikten och ändrat namnet till ”Strange Fruit” uppträdde Meeropol och hans fru med den runt i New York och Holidays producent fick höra den och tyckte att hon skulle börja sjunga den i sin repertoar.
I början på 1939 debuterade Billie med sången på nattklubben Cafe Society. Det var en klubb för både svart och vit publik. Från att hon först började sjunga ”Strange Fruit” gjorde hon den till sin egen. Ingen annan har lyckats framföra den hemska texten på ett mer gripande och starkt sätt. Det gjorde ofta ont i Billie att sjunga sången med tanke på hur de svarta behandlades i USA. Hon tänkte på sin far som hade dött efter att ha nekats vård på ett sjukhus för vita och tvingade sig själv att framföra sången kväll efter kväll.
Publiken blev chockad och dödstyst av det starka budskapet, sedan följde en av två reaktioner. Antingen jubel och applådåskor som aldrig ville ta slut eller också demonstrativt uttåg ur nattklubben av den del av publiken som inte tålde att höra budskapet. Det beslutades om ett speciellt förfarande för framförandet. Den skulle sjungas sist, lokalen släcktes ned och bara en ensam strålkastare fokuserade på Billies plågade ansikte, serveringen upphörde under framförandet. När Billie sjungit färdigt släcktes ljuset helt en stund och när lyset tändes igen var Billie borta. Inga extranummer tilläts. Publiken skulle lämnas med budskapet.